Delta-9-Tetraidrocannabinolo

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Delta-9-Tetraidrocannabinolo
Struttura del Tetraidrocannabinolo
Nome IUPAC
Tetraidro-6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzo[b,d]piran-1-ol
Nomi alternativi
Tetraidrocannabinolo
delta-9-THC
THC
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C21H30O2
Massa molecolare (u) 314.47
Numero CAS  
Indicazioni di sicurezza

     
Progetto composti

Il delta-9-tetraidrocannabinolo (tetraidrocannabinolo, delta-9-THC,THC) è uno dei maggiori e più noti principi attivi della Cannabis; può essere considerato il capostipite della famiglia dei fitocannabinoidi.

È un composto stupefacente. Ha inoltre proprietà antinausea, anticinetosico, stimolante l'appetito, abbassa la pressione endooculare, antidolorifico.

Indice

Aspetti tossicologici

La valutazione della pericolosità del THC nei confronti dell'uomo è largo oggetto di dispute non solo scientifiche, ma anche politiche e ideologiche. Secondo il Merck [1], la LD50 del tetraidrocannabinolo è rispettivamente di 1270 mg/Kg di peso vivo somministrata per via orale (veicolato in olio di sesamo) nei ratti maschi e di 730 nei ratti femmine e di 42 mg/Kg di peso vivo per inalazione [2]. Tale valore è ritenuto piuttosto alto, secondo le opinioni, tale da considerare la tossicità acuta del THC relativamente bassa rispetto ad altre sostanze psicotrope. Per questo motivo le legislazioni dei diversi Paesi valutano i fitocannabinoidi con approcci differenti, con conseguenti divergenze in sede normativa.

Presenza del THC

Il contenuto di THC nella marijuana (Cannabis sativa) di "buona qualità" è nell'ordine di 0.5-1% nelle foglie grandi, 1-3% nelle foglie piccole, 3,7% nei fiori, 5-10% nelle brattee 14-25% nella resina ed oltre il 60% nell'olio. Quantità maggiori di THC sono prodotte da specie selezionate.

Il contenuto di THC di hashish e marijuana tende a diminuire con il tempo, un processo accelerato dal calore e dalla luce. Le foglie e la resina di Canapa conservate in condizioni normali perdono rapidamente la loro attività e possono diventare completamente inattive dopo 2 anni. La modificazione principale è l'ossidazione dell'anello cicloesanico che trasforma il THC in cannabidiolo CBN.

Gli acidi canabinoidici subiscono decarbossilazione in seguito a riscaldamento e quindi quando la Cannabis viene fumata i livelli di cannabinoidi attivi aumentano, per esempio l'acido tetraidrocannabinolico viene convertito in tetraidrocannabinolo.


Struttura stereochimica del THC

Animazione tridimensionale del THC

Note

  1. ^ S. Budavari; et al., The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, (in en) Merck & Co., 1996.
  2. ^ (EN) Cannabis Chemistry in The Vaults of Erowid. URL consultato il 28-11-2007.

Bibliografia

  • Grotenhermen F., Russo E., Cannabis and cannabinoids. Pharmacology, Toxicology and Therapeutic potential. Binghamton, NY: Haworth Press 2002
  • Dewick M., Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali, Ed. Piccin

Voci correlate

Altri progetti

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